Né en Bulgarie, Orlin Anastassov remporte en 1999 le concours Operalia-Placido Domingo à Puerto Rico. Il interprète le rôle de Don Basilio (Le Barbier de Séville) à la Scala de Milan sous la direction de Riccardo Chailly et, en 2000, il fait ses débuts aux Arènes de Vérone et au Staatsoper de Vienne dans Aïda, puis au Covent Garden de Londres dans La Battaglia di Legnano. Il est rapidement invité sur les plus grandes scènes lyriques internationales. Il chante le rôle-titre d’Attila (Covent Garden, Scala de Milan, Festival de Macerata, Opéra de Rome, Teatro Verdi de Trieste, Théâtre Mariinski), Fiesco de Simon Boccanegra (Londres, Cagliari, Valence), Ramfis d’Aïda (Milan, Chorégies d’Orange, Bruxelles, Deutsche Oper de Berlin, Macerata, Baden-Baden, Vérone, Metropolitan Opera de New York), Philippe II de Don Carlo (Genève, Valence, Staatsoper de Berlin), Silva d’Ernani (Las Palmas), Banco de Macbeth (Parme), Zaccaria de Nabucco (Gênes, Turin, Arènes de Vérone, Munich, Deutsche Oper de Berlin), Padre Guardiano de La Force du destin (San Francisco, Gênes, Avignon), Procida des Vêpres siciliennes (Palerme, Busseto, Ravenne, Ferrare, Gênes, Mantoue, Naples), le Comte Walter de Luisa Miller (Munich, Turin, Berlin, Milan), Colline de La Bohème (Berlin, Washington, Orange), Méphistophélès de Faust (Londres, Munich, Monte-Carlo, Toulouse ), Abimelech de Samson et Dalila (Festival de Salzbourg), le rôle-titre de Don Quichotte (Sofia, Cagliari), Kanva de Sakuntala d’Alfano (Rome), Basilio du Barbier de Séville (Staatsoper de Berlin, Arènes de Vérone, Metropolitan Opera), Alvise de La Gioconda (Madrid, Metropolitan Opera), le rôle-titre de Boris Godounov (Valence, Turin), le rôle-titre de Mefistofele de Boito (Rome). Il fait ses débuts dans le rôle de Dosifei (La Khovantchina) à l’Opéra national de Paris, où il chante également Walter (Luisa Miller), Alvise (La Gioconda), Raimondo (Lucia di Lammermoor) et Basilio (Le Barbier de Séville). Il interprète le Requiem de Verdi sous la direction de Riccardo Chailly, Georges Prêtre, Gianluigi Gelmetti, Lorin Maazel, Sir Colin Davis, Maris Janssons. Plus récemment, il chante Fiesco à la Scala de Milan, le Pape Clément VII (Benvenuto Cellini) et Dosifei à l’Opéra national d’Amsterdam, Silva (Ernani) à l’Opéra de Liège, Philippe II dans la version française de Don Carlos à Bilbao.  Parmi ses projets : Zaccaria (Nabucco) à l’Opéra Royal de Wallonie (Liège), le Grand Inquisiteur (Don Carlo) à la Scala de Milan.